따라서 소득 귀속을 판단할 때는 형식적 귀속이 아니라, 해당 소득을 실질적으로 지배·관리하고 경제적 이익을 향유하는 주체가 누구인지에 따라 판단하여야 한다

위와 같이 한 문장에서 판단하다가 두 번 나와도 되는지요?

같은 단어의 중복은 피하는 것이 좋습니다.

뒤의 '판단하여야 한다'는 '결정하여야 한다'로 고치는 것이 문맥상 자연스럽습니다.