이동 중에 산에서 숙영을 하거나, 지나는 길에 사람들의 도움을 받아야 할 일이 수시로 발생할 것이었다.

어색하게 읽히는 발생할 것이었다 대신 발생할 수 있었다로
고쳐 쓰는 게 좋지 않을는지요?

'수시로 발생할 수도 있었다.'로 고치면 문맥상 더 자연스럽습니다.