그래서 그 과제를 다룰 때 나는 처음부터 두 개의 질문을 동시에 들고 갔다.

질문을 동시에 들고 갔다는 가능한 표현인지요?

어색한 표현이므로, '두 개의 질문을 동시에 품고 갔다.' 정도로 고칩니다.