당대의 정치가인 그에게는 이 점이 무척 불만스러웠을 것이다.

당대의 정치가인 그는 이 점이 무척 불만스러웠을 것이다.

어느 문장이 자연스러운지요?

'그는 ~불만스러웠을 것이다.'로 쓰는 것이 문맥상 더 자연스럽습니다.