자신의 재기를 위해 스스로 목숨을 건 위험한 도박을 했어야만 했던 그는 ---

‘했어야만 했던’은 문법적으로 적절하게 쓰인 말인지요?

문법적으로는 쓸 수는 있지만 과거 시제를 연달아 쓰는 것은 어색하므로, '위험한 도박을 해야만 했던'으로 고치는 것이 자연스럽습니다.