경찰서장 집에 찾아가서 사정을 하고 또 사정을 했다.

‘사정을 하고 또 사정을 했다’보다 간결한 표현은
없을까요?

거듭 사정했다 정도는 무난한가요?

'거듭 사정했다.' 또는 '계속 사정했다.' 정도로 고치는 것이 적절합니다.