그의 의지는 초라하기 이를 데 없었다.

의지와 초라하다는 잘 어울리는지요?

'의지가 초라하다'라는 표현은 어색합니다. '그의 의지는 미약하기 이를 데 없었다. '정도로 쓰는 것이 자연스럽습니다.