미군을 상대로 스카프나 손수건에 애인이나 아내의 그림을 그려서 팔아 함께 생계를 꾸렸던 동료였던 그의 갑작스러운 소식이 당혹스러웠다.

어순, 표현 등이 이상하게 읽혀서 아래와 같이 고쳐보았습니다
의견 주시면 감사하겠습니다

스카프나 손수건에 애인이나 아내의 그림을 그려서 미군에게 팔아 함께 생계를 꾸렸던 동료였던 그에 대한 갑작스러운 소식을 듣고 당혹스러웠다.

문장의 수식이 너무 길어 의미 이해가 어렵습니다. 문장을 나누고 다음처럼 고칩니다.

그는 스카프나 손수건에 애인이나 아내의 그림을 그려서 미군에게 팔았다. 그렇게 함께 생계를 꾸렸던 동료의 갑작스러운 소식이 나는 당혹스러웠다.