할아버지는 그게 오죽 섭섭하고 마땅찮으셨으면 보물처럼 아끼고 귀여워하시던 나에게 동전을 휙 던지셨을까 싶다.

뒤에 ‘던지셨을까’라는 말이 나오므로‘마땅찮으셨으면’은
굳이 존대어로 쓰지 않아도 되지 않겠습니까?

말씀하신 대로 마지막 용언에만 높임의 '-시'가 나오는 것이 자연스러우므로, 앞부분에는 '마땅찮았으면'으로 쓰는 것이 바릅니다.